В «Хоббите» Митрандир уговорил Бильбо пойти в поход к Одинокой горе, захваченной драконом Смаугом. Полурослик не хотел отправляться в путешествие вместе с Торином Дубощитом и другими гномами, уверяя волшебника, что он выбрал не того хоббита. Но Бэггинса практически вытолкали за дверь собственного дома. И эта история схожа с историей Гэндальфа.
Серый маг, как и все Истари, был младшим божественным духом, созданным Эру Илуватаром и отправленным Валар в Арду для помощи народам Средиземья в борьбе с Сауроном. Но также как и Бильбо, Майа Олорин не хотел покидать Валинор и отправляться в Эндор. Он боялся Темного Властелина и считал, что не готов к этой задаче.
Однако это лишь убедило Манвэ в правильности своего выбора. Мудрейший из Валар увидел в Олорине те качества, которых тот сам в себе не замечал. А годы спустя Митрандир познакомился с маленьким народом, который его очень заинтересовал. Подсознательно он видел в хоббитах отражение собственной натуры и быстро подружился с полуросликами.
Кроме того, волшебника с Бильбо объединяет наличие Колец власти. В своем путешествии хоббит нашел реликвию Саурона, которую бережно хранил в течение десятков лет, а Гэндальф обладал эльфийским Кольцом Огня — Нарья, которое ему передал Кирдан Корабел по прибытии в Средиземье.
