Тем не менее, колдун наиболее известен как «Серый», а Иэн Маккеллен и Питер Джексон оба предпочли первое воплощение персонажа. Но почему Толкин решил так изменить внешний вид волшебника?
Гэндальф, как и все пять волшебников Средиземья, был Майар — младшим божественным духом. Сохранение власти Саурона в Третью эпоху побудило Валар, духов высшего порядка, отправить эмиссаров, чтобы помочь Свободным народам Средиземья в борьбе со злом. Этими посланниками стали Майар, облаченные в тела мужчин преклонного возраста, но обладающие большими физическими и умственными способностями. Они не предназначены для применения силы или принуждения кого-либо к действию, а также подвержены усталости, голоду, ранениям и риску смерти. Кроме того, посланники обладают свободной волей и могут поддаться искушению и уклониться от своей задачи.
В «Неоконченных преданиях Нуменора и Средиземья» именно Майа Олорин воплотился как Гэндальф. Для выполнения этого задания его предложил Манвэ, мудрейший из Валар, хотя Олорин изначально умолял не посылать его, настаивая на том, что боится Саурона и не готов к этой задаче. Это стало еще одной причиной, почему Манвэ выбрал именно его. С таким приказом Олорин прибыл на берега Серых Гаваней как третий из Истари (волшебников) в Третью эпоху, выглядя самым маленьким и старым из них. Однако Кирдан корабел, который приветствовал Олорина по прибытии, счел его величайшим из Истари и передал ему Нарья — эльфийское Кольцо Огня, чтобы помочь колдуну в его трудах. Но кольцо и сила, которой он все еще обладал, были скрыты в потрепанных серых одеждах.
В то время как Саруман Белый поселился в Ортанке, Радагаст Бурый — в Росгобеле, а два Синих Волшебника отправились за пределы досягаемости на Восток, Гэндальф Серый (как называли его Люди Средиземья) странствовал по Западу, где эльфы и потомки Нуменора, противостоявшие Саурону, были сильнее всего. Он стал хорошим другом эльфов и хоббитов, в то время как с людьми он мог быть теплым и вспыльчивым поочередно. Если бы леди Галадриэль из Лориена добилась своего, Гэндальф стал бы главой Белого Совета, созданного для объединения Запада против Саурона, но волшебник отказался от должности в пользу независимости. Вместе с тем, с помощью Совета колдун смог изгнать Некроманта — замаскированного Саурона — из крепости Дол Гулдур в Лихолесье, что отвлекло его от поисков гномов в «Хоббите». А убийство Смауга лишило Саурона потенциального союзника.
Все это сделал Гэндальф, когда был известен как Гэндальф Серый, однако вождем Истари оставался Саруман Белый, который возглавлял Белый совет. Но Саруман поддался искушениям гордыни и нетерпения и стал одновременно неверным слугой и обреченным подражателем Саурона. Поскольку Синие волшебники затерялись на Востоке, а Радагаста найти не удалось, Гэндальф был единственным из Истари, кто руководил Братством в их стремлении уничтожить Кольцо. И когда Братство столкнулось с огненным демоном Балрогом, волшебник отдал свою собственную жизнь, чтобы уничтожить врага.
Будучи воплощенным духом, «смерть» для Гэндальфа имела иное значение, в отличие от других членов Братства. При этом судьбу волшебника нельзя назвать обычной. Вместо того, чтобы вернуться в Валинор, Бессмертные Земли Запада, колдуна вернули к жизни и отправили обратно для выполнения поставленной задачи. «Властелин колец», «Сильмариллион» и личные письма Толкина говорят о том, что Эру Илуватар (Бог) лично вмешался, чтобы изменить судьбу Средиземья, и Гэндальф был доставлен в Лотлориен, где получил свои белые одежды. Фильмы еще больше подчеркивают физические различия, оставляя белые одежды мага нетронутыми, в то время как серые одеяния были потрепанными и грязными и придавали Гэндальфу Белому менее ухоженный внешний вид.
Вместе с тем, когда Арагорн, Леголас и Гимли принимают Гэндальфа за Сарумана в «Двух крепостях», он говорит им: «Я и есть Саруман. Вернее, тот Саруман, каким ему надлежало быть». Хотя волшебнику по-прежнему поручалось давать советы, а не применять силу, у Гэндальфа Белого было больше возможностей «раскрыть» свои возможности. Он освободил короля Теодена от злого влияния, сломал посох Сарумана и исключил колдуна из Белого Совета, а также обратил Назгулов в бегство, спасая Фарамира у стен Минас Тирита. Также Гэндальф возглавил оборону главной крепости Гондора. И когда пришло время для финальной битвы с Сауроном перед вратами Мордора, Арагорн и другие лорды Запада назвали Гэндальфа своим лидером (этого не показали в фильмах). В «Неоконченных преданиях Нуменора и Средиземья» показан контраст между Гэндальфом и Сауроном как «пламенем, который вдохновляет и дарит надежду в тяжелые времена» и «пламенем, который пожирает и опустошает».
Решение атаковать врага у Черных Врат было принято для того, чтобы отвлечь внимание Саурона от Роковой Горы в Мордоре, куда направлялись Фродо и Сэм. Войска Запада под руководством Гэндальфа не имели численного превосходства и преимущества в сражении, однако, после того как Кольцо было уничтожено, людям удалось одержать победу над ордами противника. Покидая берега Средиземья, Гэндальф все еще был одет в белые одежды. «Я был врагом Саурона, и моя работа завершена», — говорит он Арагорну в «Возвращении короля».
