С выпускницей Императорского театрального училища цесаревич познакомился 23 марта 1890 года во время постановки, на которой присутствовала вся монаршая семья. После спектакля был банкет, на котором зрители могли отужинать и пообщаться с воспитанницами училища. В тот вечер Матильда и Николай недолго побеседовали на несерьезные темы. Для монаршего отпрыска этот разговор был, что называется, актом вежливости. Балерина между тем успела не на шутку увлечься будущим российским императором.
В середине лета того же года Матильда и Николай вновь встретились. Вместе с труппой Мариинского театра танцовщица впервые выступала в Красном Селе. На этот раз балерине удалось зацепить внимание принца. Наследник престола через два дня после спектакля впервые упомянул Кшесинскую в своем дневнике.
Очарованная цесаревичем Матильда из кожи вон лезла, чтобы почаще попадаться ему на глаза. В антрактах спектаклей балерина обменивалась с Николаем многозначительными улыбками, ходила гулять в центр, чтобы якобы случайно столкнуться с августейшим наследником.
Но поездка принца на Дальний Восток, а затем в Данию помешала планам балерины. В Санкт-Петербурге Николай не появлялся почти два года. Кроме того, на чужбине цесаревич не на шутку увлекся другой девушкой — внучкой английской королевы Алисой Гессен. С заграничной принцессой отметим, будущий русский император был знаком с 1974 года. Николай был убежден, что его чувства к Алисе взаимны, но на пути его счастью стояли вопросы веры. Невеста цесаревича должна была принять православие.
Вернувшись в Россию, Николай возобновил общение с Матильдой. Молодые люди постепенно сближались. В марте 1892 года произошло событие, которое положило начало новому витку отношений танцовщицы и балерины. Когда Кшесинской нездоровилось, цесаревич приехал к ней домой, чтобы устроить сюрприз.
«Вечер провел чудесным образом: отправился в новое для меня место, к сестрам Кшесинским. Они страшно удивились увидеть меня у них. Просидел с ними более 2-х часов, болтали обо всем без умолку. К несчастью, у моей бедной Маленьки болел глаз, который был перевязан, и, кроме того, нога не совсем здорова. Но радость была обоюдная большая!» — описывал тот вечер Николай.
С тех пор принц стал регулярно бывать у Кшесинских. Кроме того, принц и танцовщица теперь обменивалась письмами чуть ли не ежедневно.
23 марта 1892 года, как утверждала в своих дневниках Матильда, принц впервые ее поцеловал. Цесаревич приехал к балерине ближе к полуночи, подарил ей несколько своих фотокарточек и браслет. Кшесинская вспоминала, что Николай рвался в спальню, но она его не пустила. От танцовщицы сын императора уехал только под утро.
Матильда Кшесинская не была глупой, поэтому понимала, что у ее отношений с цесаревичем весьма туманные перспективы. В жены Николаю уже присмотрели принцессу из-за рубежа. Балерина страшно ревновала избранника к Алисе Гессен. Николай не скрывал своей увлеченности англичанкой. Надо сказать, что наследник престола никогда не обманывал Матильду. Он прямо говорил ей, что будет с ней только до момента своей свадьбы. Кшесинская от этого очень страдала. Балерина была в отчаянии, но не теряла надежды. Она снова и снова заводила разговоры о совместном будущем, но каждый раз разочаровывалась. Параллельно с этим отношения Матильды и Николая становились все более эмоциональными и глубокими.
«Летом он сам неоднократно в письмах и в разговоре напоминал насчет более близкого знакомства, а теперь вдруг говорил совершенно обратное, что не может быть у меня первым, что это будет его мучить всю жизнь, что если бы я уже была не невинна, тогда бы он не задумываясь со мной сошелся», — писала в дневнике растерянная танцовщица.
В январе 1893 года в записях будущего императора появляются строки, которые до сих пор вызывают серьезные споры. Есть мнение, что этой записью Николай как бы подтверждает сексуальную связь с танцовщицей.
«Вечером полетел к моей М. К. и провел самый лучший с нею вечер до сих пор. Находясь под впечатлением ее — перо трясется в руках!» — отмечал Николай.
Затем цесаревич стал все чаще и чаще отлучаться из города по государственным делам. Его командировки затягиваются, он словно охладевал к Матильде. Ко всему прочему болезнь отца Николая обостряется. Стало ясно, что принцу в ближайшее время придется занять престол. Кшесинской в жизни монаршего наследника больше не было места.
В конце 1893 года Николай поставил точку в отношениях с Матильдой. После помолвки с иностранной принцессой цесаревич не общался с балериной и никогда не встречался с ней наедине.
